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[原創]OTs, OMs, OTf的離去性能那個大?
2010-08-23 18:38:25 來源:不詳 瀏覽:25613

OTs, OMs, OTf的離去性能那個大?

小弟在做一個反應:想在烷醇上Ts或 Ms 或Tf, 然后通過離去OTs或 OMs或OTf,用胺類化合物取代之,生成烷胺類化合物。由于該烷含四元環,不太穩定,想在溫和條件下反應,不知OTs, OMs, OTf哪一個的離去性能更好?該類離去基團的離去性能是否與溴相當?該類反應產率如何?有沒有更好的辦法通過醇生成烷胺類化合物?

jummal (2007-12-29 14:42:00)
感覺是OTs> OMs> OTf,如有錯誤請更正
zengshao (2007-12-29 21:14:00)

生成三者時,反應快慢速度:OTf 〉OMs 〉OTs

xiongchuanhu (2007-12-29 22:27:00)
好像是OTs>OTf>OMs,這些離去基團活性都遠大于溴,OTs與碘相當,只要你的胺不是位阻太大或活性太低,就可以室溫下反應
wf751002 (2007-12-30 12:20:00)
在C-X鍵中,X-的電負性即堿性越弱,形成的負離子越穩定,就越容易離去;換言之,HX的酸性越強,X-越容易離去
tr_jiang (2007-12-30 15:12:00)

曾少?。。。。。?!

給你發個我擺來的帖子,你看看,或許有用。

2nat8kxa.pdf
(, Size: 100 KB, Downloads: 6)


tr_jiang (2007-12-30 15:14:00)
leavingGroup: ModeratelyImportant VeryImportant
(same(SNtrend1as SN1)) (–OTf >> –OTs ?–OMs >>
–I>–Br>–Cl)
ari0sty (2007-12-30 15:55:00)
樓上可否給出相應參考文獻?
xbx0407 (2008-2-13 12:14:00)
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