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藥物詳細合成路線

Name Aztreonam;Corus-1020;SQ-26776;Primbactam;Azactam
Chemical Name [2S-[2alpha,3beta(Z)]]-2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid inner salt
CAS 78110-38-0
Related CAS
Formula C13H17N5O8S2
Structure
Formula Weight 435.43714
Stage 上市-1984
Company Salus (Orphan Drug), Bristol-Myers Squibb (Originator), Elan (Licensee), Menarini (Licensee), Salus (Licensee), Sanofi-synthélabo (Licensee), PARI (Formulation)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cystic Fibrosis, Treatment of , RESPIRATORY DRUGS, Monobactams
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of n-tert-butoxycarbonylthreonin (i) with o-benzylhydroxylamine (ii) by means of n-hydroxybenzotriazole acid dicyclohexylcarbodiimide in thf gives n-tert-butoxycarbonyl-n-benzyloxythreoninamide (iii), which is cyclized by means of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in thf yielding n-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylazetidin-2-one (iv). the hydrogenolysis of (iv) with h2 over pd/c in ethanol affords 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-n-hydroxyazetidin-2-one (v), which is reduced with ticl3 in ethanol - aqueous ammnonium acetate giving 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylazetidin-2-one (vi). the hydrolysis of (vi) with trifluoroacetic acid in ch2cl2 anisole, followed by reaction with benzyl chloroformate in acetone yields 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylazetidin-2-one (vii). the sulfonation of (vii) with so3 in dmf, and treatment of the resulting product with tetrabutylammonium sulfate in ch2cl2 affords 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-2-oxoazetidin-1-sulfonic acid tetrabutylammonium salt (viii), which is debenzylated by hydrogenolysis with h2 over pd/c in dmf giving 3-amino-4-methyl-2-oxoazetidin-1-sulfonic acid tetrabutylammonium salt (ix). the condensation of (ix) with alpha-[[(1-diphenylmethoxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-(2-amino-4-thiazolyl)acetic acid (x), by means of n-hydroxybenzotriazole or n-hydroxysuccinimide and dicyclohexylcarbodiimide in acetone yields 3-[[(2-amino-4-thiazolyl)[[1-(diphenylmethoxycarbonyl]-1-methylethoxy]imino]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid (xi), which is finally hydrolyzed with trifluoroacetic acid.
List of intermediates No.
[5-[3-benzoyl-2,4-dioxo-5-vinyl-3,4-dihydro-1(2h)-pyrimidinyl]-3-(benzoyloxy)tetrahydro-2-furanyl]methyl benzoate
ethyl 3-[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-(4-fluorobenzyl)phenyl]propanoate (ii)
(1r,2s,3s,4s,5r)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol (i)
1,1-dimethoxy-2-methylpropane; 1-methoxy-2-methylpropyl methyl ether (iii)
(1r,2s,6s,7r,8r)-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecan-7-ol (iv)
(1r,2s,6r,7r,8r)-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undec-7-yl benzoate (v)
(1r,2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl benzoate (vi)
(1s)-2-hydroxy-1-[(2r,4r)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate (vii)
(2s)-2-hydroxy-2-[(2r,4r)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate (viii)
(2s)-2-[(2r,4r)-2-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl benzoate (ix)
(1s)-1-[(2r,4r)-2-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-ethanediol (x)
(2r,4r)-2-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid (xi)
Reference 1:
    fox, r.; denzel, t.w.; singh, j.; et al.; regioselective activation of aminothiazole(iminoxyacetic acid)acetic acid: an efficient synthesis of the monobactam aztreonam. org process res dev 2002, 6, 6, 863.
Reference 2:
    sykes, r.b.; parker, w.l.; cimarusti, c.m.; koster, w.h.; slusarchyk, w.a.; fritz, a.w.; floyd, d.m. (bristol-myers squibb co.); beta-lactam antibiotics containing sulphonic groups. be 0887428; de 3104145; gb 2071650; jp 56125362 .
Reference 3:
    castaner, j.; blancafort, p.; serradell, m.n.; aztreonam. drugs fut 1983, 8, 4, 295.

今日江苏快3开奖结果走势图 www.xrqodn.com.cn 來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名氨曲南;英文名Aztreonam;Corus-1020;SQ-26776;Primbactam;Azactam;CAS[78110-38-0]

 
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