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藥物詳細合成路線

Name Coluracetam;MKC-231
Chemical Name 1-[N-(2,3-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-yl)carbamoylmethyl]pyrrolidin-2-one
      N-(2,3-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-yl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
CAS 135463-81-9
Related CAS
Formula C19H23N3O3
Structure
Formula Weight 341.41346
Stage II 期臨床
Company Mitsubishi Chemical (Originator), Mitsubishi Pharma (Originator), Takeda (Codevelopment)
Activity/Mechanism Alzheimers Dementia, Treatment of , Cognition Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Acetylcholine Release Enhancers
Syn. Route 1
Route 1
the intermediate 2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-amine (iv) has been obtained by two different ways:the cyclization of the bicyclic isatin (i) with cyclohexanone, nh4oh and nh4oac in methanol gives 2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-carboxamide (iii), which is submitted to a hofmann rearrangement by means of br2 and naoh in water to yield the intermediate amine (iv).the cyclization of 2-amino-4,5-dimethylfuran-3-carbonitrile (v) with cyclohexanone (ii) by means of zncl2 in hot xylene or nitrobenzene gives directly the intermediate amine (iv).finally, amine (iv) is condensed with 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid methyl ester (vi) by means of nah in nmp to provide the target amide.
List of intermediates No.
(2r,3s)-1,1,1-trifluoro-4-methyl-3-nitro-2-pentanol (ii)
2-[(2-acetyl-4,6-dinitro-2,4-cyclohexadien-1-yl)sulfanyl]acetic acid (vi)
Reference 1:
    chaki, h.; et al.; design and syntheses of 4-acylaminopyridine derivatives: novel high affinity choline uptake enhancers ii. bioorg med chem lett 1995, 5, 14, 1495.
Reference 2:
    ninomiya, k.; saito, k.; sugano, m.; tobe, a.; morinaka, y.; bessho, t.; harada, h. (mitsubishi chemical corp.); 4-acylaminopyridine derivs.. ep 0427636; jp 1991151366; jp 1991218360; jp 1991218361; us 5397785; us 5536728; us 5861411 .

今日江苏快3开奖结果走势图 www.xrqodn.com.cn 來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名考拉西坦;英文名Coluracetam;MKC-231;CAS[135463-81-9]

 
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